Στην Αστυπάλαια μπορείς να ασχοληθείς με τις παρακάτω δραστηριότητες:

• Κολύμβηση : Το νησί είναι γεμάτο από όρμους, που κρύβουν πολλές και όμορφες παραλίες.
• Καταδύσεις : Αν αγαπάτε τις καταδύσεις ο πλούσιος υποθαλάσσιος κόσμος του νησιού μπορεί να σας προσφέρει μια ενδιαφέρουσα εμπειρία.
• Ψάρεμα : Θεωρείται ιδανικός προορισμός για ψάρεμα, καθώς αποτελεί πέρασμα για πολλά κοπάδια ψαριών.
• Εκδρομές : Μικρά σκάφη και λεωφορεία εκτελούν καθημερινά εκδρομές στις νησίδες και τις απομακρυσμένες παραλίες του νησιού. Η περιήγηση διαρκεί αρκετές ώρες και η επιστροφή γίνεται το απόγευμα της ίδιας μέρας.
• Πεζοπορία : Υπάρχουν πολλά χαραγμένα και με σήμανση μονοπάτια – πέρα από τις πολλές ελεύθερες επιλογές που προσφέρει ο τόπος – τα οποία θα σας βοηθήσουν να ανακαλύψετε όμορφα τοπία του νησιού, καθώς επίσης και αρχαίες πορείες της μυθολογίας και της ιστορίας.
• Ποδηλασία : Υπάρχουν εξαιρετικές διαδρομές για όλους, είτε είστε αρχάριος είτε πολύ προχωρημένος ποδηλάτης, όπου μπορείτε να απολαύσετε τα τοπία και τις μυρωδιές της επαρχίας του νησιού.
• Νυχτερινή ζωή :Το νησί έχει καταφέρει να μην θυσιαστεί στην ανεξέλεγκτη τουριστική ανάπτυξη αποτελώντας έναν προορισμό που ενδείκνυται για χαλάρωση και ήρεμες διακοπές. Παρόλα αυτά υπάρχουν πολλές επιλογές για τη νυχτερινή σας διασκέδαση, ενώ πολύ συχνά διοργανώνονται και μουσικές βραδιές.
• Πολιτιστικό Φεστιβάλ Αστυπάλαιας : Κάθε καλοκαίρι διοργανώνεται το Πολιτιστικό Φεστιβάλ Αστυπάλαιας, το οποίο ενσωματώνει δημιουργικά όλες τις Τέχνες, δίνοντας έμφαση στην ελληνική μουσική. Επίσης, καθ’ όλη τη διάρκεια του χρόνου, ο Πολιτιστικός – Αθλητικός Οργανισμός του δήμου Αστυπάλαιας διοργανώνει εκδηλώσεις με τοπικές ομάδες και συγκροτήματα. Οι εκδηλώσεις αυτές περιλαμβάνουν θεατρικές παραστάσεις, εκθέσεις βιβλίου, μουσικές και χορευτικές βραδιές.
• Σε όλο το νησί διοργανώνονται καθ’ όλη τη διάρκεια το χρόνου πανηγύρια. Κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού το πιο σημαντικό είναι αυτό στις στις 15 Αυγούστου, στον εορτασμό της Παναγιάς της Πορταΐτισσας. Είναι το μεγαλύτερο πανηγύρι του νησιού, με παραδοσιακούς μεζέδες, μουσική, παραδοσιακούς χορούς και όχι μόνο. Κρατάει 3 μέρες και όσο διαρκεί διοργανώνονται πληθώρα εκδηλώσεων.

Για τους λάτρεις του καλού φαγητού υπάρχουν υπέροχα παραδοσιακά φαγητά και εδέσματα ή και διάφορες ελληνικές συνταγές μαγειρεμένες με τον «αστυπαλίτικο τρόπο». Αξίζει ο επισκέπτης να δοκιμάσει : Ντολμάδες, Γεμιστούς κολοκυθοανθούς, Αστακομακαρονάδα, Χταποδοκεφτέδες, Φρέσκα ψάρια διαφόρων ειδών Κιτρινοκούλουρα, Λαμπρόπιτες, Πουγκιά (είδος τυρόπιτας με κοπανιστή και μέλι) και Λαμπριανό (κατσίκι γεμιστό με ρύζι και συκωταριά).

Από γλυκά εδέσματα στο νησί αξίζει κανείς να δοκιμάσει : Δίπλες τριαντάφυλλα, Πουγκιά με μέλι, Ξεροτήγανα, και διάφορα γλυκά του κουταλιού. Τέλος, είναι σημαντικό να αναφερθεί ότι στο νησί παράγεται καταπληκτικό θυμαρίσιο μέλι και κατσικίσιο τυρί, τα οποία μπορεί να βρει και να αγοράσει ο επισκέπτης.