- L’attrazione più importante è il castello veneziano nel Paese. E ‘stato costruito dalla famiglia dei Querini nel 13o secolo e occupa una superficie di circa 4.000 metri quadrati. Architettonicamente appartiene al tipo dell΄insediamento fortificato, in cui le pareti esterne delle case creano un muro con piccole finestre per feritoie. E’ costruito con la tradizionale pietra scura, locale e dispone di una vista eccezionale dei due porti naturali dell’isola. Le case di Querini sono costruite attorno all’ingresso, sul lato est. Hanno due piani e sono state abitate fino al 1956. All’interno del castello ci sono due chiese, la chiesa di San Giorgio, la chiesa più antica dell’isola, e il tempio della Madonna del Castello, che è costruito al posto della torre sopra il cancello.
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Il Museo Archeologico di Astypalaia è ospitato in una piccola stanza al piano terra concessa dal Fondo di beneficenza Ecclesiastica di Astypalaia nel 1994. Il museo fu inaugurato nel settembre del 1998 e le sue collezioni comprendono reperti dalla preistoria fino al Medioevo.
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Il Museo Ecclesiastico di Astypalaia è ospitato nel monastero della Panagia Portaitissa. Fondamentalmente si tratta di una stanza nel retro della chiesa dove si espongono vari cimeli ecclesiastici, come un epitaffio di legno del 17 ° secolo e l’immagine di Cristo del 15 ° secolo.
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Nella parte meridionale del paese, nella regione di Kylintra, è stato scoperto l΄unico al mondo cimitero per i bambini di vasta area, dove fino ad oggi sono stati scoperti circa 3000 sepolture di bambini. Risalente al periodo geometrico e utilizzato fino all’era ellenistica, a questo cimitero seppellivano i neonati provenienti da diverse regioni del Mediterraneo. Nel sito sono stati trovati centinaia di bambini sepolti in vasi di ceramica, un fatto con grande interesse archeologico e antropologico. Ci sono diverse teorie per la provenienza di questo luogo di sepoltura. Le due teorie dominanti sono che si tratta di una possibile offerta agli dei (i genitori hanno offerto i bambini morti alla divinità del parto, Artemida Loxeia e Eileithyia, per dare loro bambini sani alla prossima nascita) o che le morti sono stati provocati da cause naturali durante il parto.
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Nel villaggio Maltezana sono state trovate le Terme dell΄epoca tardo-Romana di Tallaros. Si tratta di un complesso con eccelenti mosaici ellenistici, sia per i loro colori che per la loro tecnica, dove e΄ rappresentato lo Zodiaco e la personificazione del tempo,delle stagioni e dei mesi nella sala principale.
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A Vathi sono stati trovati resti di un insediamento minoico. Si tratta di un insediamento preistorico particolarmente ampio che si trova alla laguna che si forma all΄ingresso della baia del mare.
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Sul lato sud-ovest dell’isola, a soli 12 km dalla città, sorge la Fortezza di Agiou Ioanni. E ‘costruita di fronte al omonimo monastero e si tratta di una fortezza naturale con l΄ingresso segreto e il passaggio alla prossima collina. Secondo la tradizione, la Fortezza era inespugnabile e rifugio per i residenti dai pirati. Al giorno d’oggi, sono salvate delle rovine e una cisterna. L’accesso per raggiungere la Fortezza è difficile. Dalla bella chiesa di Agiou Ioanni e verso la parte sinistra inizia il ripido sentiero per la spiaggia. Il paesaggio con le acque correnti, gli oleandri e le piccole cascate sono sorprendenti.
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L’isola ha tre grotte inscindibilmente legati alla tradizione del luogo, e la loro esplorazione è una grande esperienza. Sul Vatses è la grotta di Negrou che dispone di gruppi unici di stalagmiti e stalattiti. Con questa grotta sono collegate varie leggende sui pirati e i loro tesori nascosti in esso. A Vathi, nord dell’isola, è la Gaverna del Drago o la Dracospilia. All’interno ci sono imponenti stalattiti e stalagmiti. In essa, si accede in barca o in auto fino ad un certo punto, e poi a piedi. Infine, sulla montagna più alta dell’isola, a Kastelanno, si trova la grotta di Panagia Poulariani.
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Αltre attrazioni dell’isola da visitare sono: la tomba dei Biggs, ammiraglio francese in Schoinonta, che ricorda i marinai francesi che hanno preferito di suiccidarsi per non cadere nelle mani dei pirati, la piazza della Chora, la Biblioteca Comunale Narkisseios, la Serai , una torre quadrata di quattro piani e di 18 metri di circonferenza, il Castellano, che si trova sulla cima più alta all’interno dell’isola (366 metri), la quale, durante l’occupazione italiana (1912-1943) ospitava un fortificato italiano e un campo, la Panagia Poulariani con una vegetazione bassa, alveari (che tra l΄altro producono miele di timo sorprendente ), il pavimento a mosaico di Vasiliki Karekli in Schoinonta e i resti di una basilica paleocristiana del 5 ° secolo, con notevoli mosaici in Maltezana.